2743-90-0|(आर, एस) - एनाटाबाइन

परिचय
(आर, एस) - एनाटाबाइन एक छोटा तंबाकू अल्कलॉइड है जो सोलानेसी पौधों में पाया जाता है और इसे तंबाकू के उपयोग का पता लगाने के लिए एक विशिष्ट मार्कर के रूप में इस्तेमाल किया जा सकता है।

सीएएस की विशिष्टता: 2743-90-0 (आर, एस)-एनाटैबाइन

का संश्लेषणकैस: 2743-90-0 (आर, एस)-एनाटैबाइन

N-(prop-2-en-1-yl)-1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-amine (5) (58.0 mg, 0.31 mmol) निर्जल CH2Cl2 (3 mL) में घुल गया था ) p-Toluenesulfonic एसिड मोनोहाइड्रेट (118 mg, 0.62 mmol) मिलाया गया और मिश्रण को 10 मिनट तक हिलाया गया। ग्रब्स की दूसरी पीढ़ी के उत्प्रेरक (NHC) (PCy3) Cl2Ru = CHR (25.5 mg, 0.030 mmol, 10 mol %) को जोड़ा गया और परिणामी मिश्रण को 18 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर हिलाया गया। विलायक वाष्पित हो गया था और अवशेषों को EtOAc (30 mL) और 1 M HCl (10 mL) में भंग कर दिया गया था और चरणों को अलग कर दिया गया था। 1 एम एचसीएल (3 × 10 एमएल) के साथ अतिरिक्त रूप से कार्बनिक परत निकाली गई थी। संयुक्त जलीय परतों को NaOH(s) जोड़कर क्षारीय (pH = 14) बनाया गया था। मूल समाधान EtOAc (4 × 10 mL) के साथ निकाला गया था। कार्बनिक परतों को संयुक्त किया गया, निर्जल Na2SO4 पर सुखाया गया, फ़िल्टर किया गया और कच्चे उत्पाद को प्राप्त करने के लिए केंद्रित किया गया जो पहले सक्रिय कार्बन के साथ उभारा गया था और फिर फ्लैश क्रोमैटोग्राफी द्वारा शुद्ध किया गया था (eluent: EtOAc: MeOH 95: 5 + 1 % Et3N, तटस्थ एल्यूमिना ) पीले तेल के रूप में एनाटाबाइन (29.8 मिलीग्राम, 0.19 मिमीोल, 60%) का उत्पादन।

संदर्भ:

सलोरेंटा, टीना;लीनो, रेकोस

[टेट्राहेड्रॉन लेटर्स, 2011, वॉल्यूम। 52, # 36, पृ. 4619 - 4621]

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